Das Lola Challenge Weekend in San Juan, Puerto Rico, bietet eine dreitägige Rennserie mit verschiedenen Distanzen, die Läufer aller Leistungsstufen motivieren und herausfordern soll. Die Teilnehmer können sich für ein Rennen entscheiden – den 5-km-Lauf am Freitagabend, den 10-km-Wettlauf am Samstag oder den malerischen Halbmarathon am Sonntag – oder alle drei Rennen absolvieren, um die gesamte Lola Challenge zu meistern. Jedes Rennen hat seine eigene Medaille, und wer das ganze Wochenende durchhält, bekommt eine vierte: die begehrte Lola Challenge-Medaille. Das Wochenende beginnt mit der Health & Fitness Expo im Puerto Rico Convention Center, wo es Workshops, Stände und die Ausgabe der Startunterlagen gibt. Die Veranstaltung ist als Non-Profit-Event in den palmengesäumten Straßen von San Juan organisiert.