Die Grin & Bear It Trail Challenge ist ein traditionsreiches Ausdauer-Event in der Region Crested Butte, das die landschaftliche Schönheit der Berge Colorados präsentiert. Die Teilnehmer können sich an Lauf- und Radfahrwettbewerben beteiligen, wobei das Radfahren als neuerer Bestandteil eingeführt wurde, der einem Teil der Laufstrecke folgt. Das Event legt den Schwerpunkt auf Ausdauer durch seine Kletterrouten, die für diejenigen konzipiert sind, die die Natur erkunden und gleichzeitig ihre körperlichen Grenzen austesten möchten.