Das Windmill Weekend Road Race ist ein jährliches Event am First Encounter Beach. Das Rennen ist für Läufer aller Altersklassen und Leistungsstufen offen und führt die Teilnehmer durch die malerische Gegend von Eastham, unter anderem entlang der Samoset Road und der CLAMS Library. Die Anmeldung erfolgt online und die Startnummern können sowohl vor als auch am Tag des Rennens abgeholt werden. Die Veranstaltung wird professionell zeitlich gemessen und es gibt Preise für die besten männlichen und weiblichen Läufer sowie für die Gewinner der einzelnen Altersklassen. Die Teilnehmer können kostenlos am Strand parken, allerdings wird aufgrund der begrenzten Parkmöglichkeiten eine Fahrgemeinschaft empfohlen.