Der Cheltenham-Halbmarathon führt die Teilnehmer durch bemerkenswerte Stadtteile wie Montpellier, Lansdown, Honeybourne Line und Pittville und endet an der Tribüne der Pferderennbahn. Eine 10-km-Strecke verläuft teilweise auf derselben Strecke wie der Halbmarathon. Im Rahmen der Veranstaltung findet auch der Community Mile statt, ein 1-Meilen-Lauf, der Erstläufer, Familien, Kollegen und Teams zur Teilnahme motivieren und einen gesünderen Lebensstil fördern soll.