Ten bieg/marsz odbywa się w Trump Winery, największej winnicy w stanie Wirginia, a cały dochód z imprezy przeznaczony jest na rzecz szpitala dziecięcego St. Jude Children’s Research Hospital. Uczestnicy pokonują trasę o zróżnicowanej nawierzchni, prowadzącą przez posiadłość i winnice, z pagórkami i wzniesieniami. Zwieńczeniem imprezy jest impreza na mecie, podczas której można posłuchać muzyki, skosztować wina i odebrać nagrody. Uczestnicy otrzymują koszulkę techniczną, kieliszek do wina dla finiszerów oraz spersonalizowaną numer startowy. Uczestnicy w wieku powyżej 21 lat otrzymują również kieliszek wina Rosé. Liczba miejsc jest ograniczona do 200 i impreza odbędzie się bez względu na pogodę.