Bieg zimowy w Portland rozpoczyna się i kończy w Portland High School, a trasa biegnie ulicami Portland. Nagrody przyznawane są zwycięzcom w kategorii ogólnej mężczyzn i kobiet, mistrzom, grand mistrzom, wielkim mistrzom oraz czterem najlepszym zawodnikom w każdej grupie wiekowej. Zwycięzcy w klasyfikacji generalnej kobiet i mężczyzn otrzymują bony upominkowe. Uczestnicy mogą skosztować domowego chili wegetariańskiego, kawy, gorącej czekolady i wody. Dochód z imprezy przeznaczony jest na wsparcie programu lekkoatletycznego Portland Cross Country, Track & Field oraz Stowarzyszenia Lekkoatletycznego Portland. Impreza jest profesjonalnie zorganizowana, a wyniki wyścigu ogłaszane są podczas imprezy oraz w Internecie.