Brunello Crossing to odbywająca się w lutym impreza biegowa w Montalcino w Toskanii. Wyścig obejmuje różne dystanse i prowadzi biegaczy przez zróżnicowany teren, w tym ścieżki wśród winnic, leśne szlaki oraz historyczne trasy, takie jak Via Francigena i Maremmana. Impreza zbiega się z okresem zbiorów winogron Brunello, łącząc dziedzictwo kulturowe regionu z wymagającym doświadczeniem biegowym.