Lola Challenge Weekend w San Juan w Puerto Rico to trzydniowa seria biegów na różnych dystansach, mająca na celu motywowanie i stawianie wyzwań biegaczom na każdym poziomie zaawansowania. Uczestnicy mogą wybrać jeden bieg — piątkowy wieczorny bieg rekreacyjny na 5 km, sobotni bieg konkurencyjny na 10 km lub niedzielny malowniczy półmaraton — lub wziąć udział we wszystkich trzech, aby ukończyć pełne wyzwanie Lola Challenge. Każdy bieg ma swój własny medal, a ci, którzy pokonają cały weekend, otrzymają czwarty: upragniony medal Lola Challenge. Weekend rozpoczyna się targami Health & Fitness Expo w Puerto Rico Convention Center, podczas których odbywają się warsztaty, wystawy i odbiór pakietów startowych. Impreza ma charakter non-profit i odbywa się na wysadzanych palmami ulicach San Juan.