Trailbreaker, Waukesha Park Foundation, Inc. ve Silver Circle Sports Events, LLC tarafından Waukesha'da her yıl düzenlenen bir koşu etkinliğidir. Deneyimli koşucular ve aileler için uygun çeşitli yarış formatları içerir. Başlangıcından bu yana, yerel parkları, yürüyüş parkurlarını ve kentsel ormancılığı desteklemek için bir topluluk bağış toplama etkinliği olarak hizmet vermektedir. Etkinlik, topluluk katılımını ve zindeliği vurgular ve ağırlıklı yürüyüşün bir türü olan rucking gibi aktiviteler sunar. Ayrıca, esnek katılım için "Herhangi Bir Mesafeyi Koş" seçeneği de mevcuttur. Trailbreaker, topluluk ruhunu besler ve Waukesha'nın yaşam kalitesi girişimlerine önemli katkıda bulunur.