Randolph Ramble Koşusu/Yürüyüşü, Dutchess Rail Trail boyunca gerçekleşir ve her yaştan ve her fitness seviyesinden katılımcıyı kabul eder. Ayrıca, etkinliğe şahsen katılamayanlar için sanal bir seçenek de mevcuttur. 12 yaş ve altındaki çocuklar kayıt yaptırarak ücretsiz olarak katılabilirler. Tüm gelirler, okul öncesi eğitimden 5. sınıfa kadar olan öğrenciler için açık hava eğitimi ve sağlıklı yaşam tarzlarına odaklanan yerel, bağımsız, doğa temelli bir kurum olan Randolph School'a bağışlanmaktadır. Katılımcılar, Randolph School öğrencileri tarafından çevre dostu malzemelerden özel olarak tasarlanan madalyaların yanı sıra yarış sonrası atıştırmalıklar da alırlar. Erken kayıt yaptıranlar ücretsiz tişört almaya hak kazanır.