Eşsiz zorlukları ve nefes kesici manzaralarıyla tanınan Madeira Swimrun, 2017'den beri her yıl düzenlenmektedir. Genellikle "Atlantik'in İncisi" olarak anılan Madeira, ılıman iklimi, çarpıcı dağlık arazisi ve berrak denizleriyle ünlüdür. Meksika Körfezi'nin sıcak akıntısının etkisiyle oluşan bu mükemmel ortam, yazın ortalama 22 °C, kışın ise 18 °C olan deniz sıcaklığıyla yıl boyunca doğa sporları için ideal bir destinasyon olmasını sağlar. Madeira Swimrun katılımcıları, adanın en ikonik yerlerinden biri olan, dramatik kayalıklar ve engebeli bir sahil şeridi ile çevrili Ponta de São Lourenço'ya deniz yoluyla bırakılarak maceralarına başlarlar. Buradan sporcular Caniçal boyunca Machico'ya doğru ilerlerken, Pico do Facho'ya tırmanış gibi zorlu parkurlarla karşılaşır ve Prainha ile Ribeira do Natal arasındaki açık denizde yol alırlar. Bu Swimrun parkuru, dayanıklılık, beceri ve adanın doğal güzelliğine duyulan hayranlığı gerektiren kara ve deniz zorluklarını bir araya getiren çeşitliliğiyle bilinir.