Brunello Crossing, Şubat ayında Toskana'nın Montalcino kentinde düzenlenen bir trail koşu etkinliğidir. Yarış, çeşitli mesafelerden oluşur ve koşucuları bağ yolları, ormanlık parkurlar ve Via Francigena ve Maremmana gibi tarihi rotalar dahil olmak üzere çeşitli arazilerde koşturur. Etkinlik, Brunello şarap hasat sezonu ile aynı zamana denk gelir ve bölgenin kültürel mirasını zorlu bir trail koşu deneyimi ile birleştirir.