Acara jalan kaki/lari ini berlangsung di Trump Winery, kebun anggur terbesar di Virginia, dengan 100% hasil penjualan didonasikan untuk St. Jude Children’s Research Hospital. Peserta akan menempuh rute multi-permukaan melalui perkebunan dan kebun anggur, dengan tanjakan dan turunan yang menantang. Acara ini diakhiri dengan pesta di garis finish, yang menampilkan musik, anggur, dan penghargaan. Peserta akan menerima kaos teknis, gelas anggur finisher, dan nomor dada yang dipersonalisasi. Peserta berusia 21 tahun ke atas juga akan mendapatkan segelas Rosé. Acara ini terbatas untuk 200 peserta dan akan berlangsung hujan atau cerah.