Lola Challenge Weekend di San Juan, Puerto Rico, menawarkan seri lomba lari selama tiga hari dengan jarak yang bervariasi, dirancang untuk memberdayakan dan menantang pelari dari semua tingkat kemampuan. Peserta dapat memilih untuk mengikuti satu lomba—5K Fun Run pada Jumat malam, 10K kompetitif pada Sabtu, atau Half Marathon yang indah pada Minggu—atau mengikuti ketiganya untuk menyelesaikan Lola Challenge secara penuh. Setiap lomba memiliki medali tersendiri, dan mereka yang menaklukkan seluruh akhir pekan akan mendapatkan medali keempat: medali Lola Challenge yang sangat diidamkan. Acara ini dibuka dengan Health & Fitness Expo di Puerto Rico Convention Center, yang menampilkan workshop, penjual, dan pengambilan paket lomba. Diselenggarakan sebagai acara nirlaba di jalan-jalan berderet pohon palem di San Juan.