Grin & Bear It Trail Challenge adalah acara ketahanan yang telah lama berlangsung di kawasan Crested Butte, menampilkan keindahan alam pegunungan Colorado. Peserta dapat mengikuti tantangan lari dan bersepeda, dengan bersepeda sebagai komponen baru yang mengikuti sebagian rute lari. Acara ini menekankan ketahanan melalui rute pendakiannya, dirancang untuk mereka yang ingin menjelajahi alam terbuka sambil menguji batas fisik mereka.