Acara ini menampilkan rute menantang melalui pedesaan Townsend, dimulai dan berakhir di Townsend Common, dan mengikuti jalan pedesaan yang indah dengan bukit-bukit moderat selama musim puncak daun berguguran. Hasil dari acara ini mendukung beasiswa tahunan untuk siswa SMA North Middlesex, termasuk satu beasiswa untuk siswa yang akan melanjutkan studi di Worcester Polytechnic Institute. Beasiswa ini menghormati cinta Greg terhadap kehidupan dan keinginannya akan pengetahuan.