Brunello Crossing adalah acara lari lintas alam yang diadakan pada bulan Februari di Montalcino, Tuscany. Acara ini mencakup berbagai jarak lari dan membawa para peserta melintasi berbagai jenis medan, termasuk jalan setapak di kebun anggur, jalur hutan, dan rute bersejarah seperti Via Francigena dan Maremmana. Acara ini bertepatan dengan musim panen anggur Brunello, menghubungkan warisan budaya daerah dengan pengalaman lari lintas alam yang menantang.