Le Lola Challenge Weekend à San Juan, à Porto Rico, propose une série de courses de trois jours sur plusieurs distances, conçues pour motiver et mettre au défi les coureurs de tous niveaux. Les participants peuvent choisir de courir une seule course (la course ludique de 5 km le vendredi soir, la course compétitive de 10 km le samedi ou le semi-marathon panoramique le dimanche) ou de participer aux trois courses pour relever le défi Lola Challenge. Chaque course a sa propre médaille, et ceux qui terminent le week-end complet en remportent une quatrième : la très convoitée médaille du Lola Challenge. Le week-end commence par le salon Health & Fitness Expo au Puerto Rico Convention Center, avec des ateliers, des exposants et la remise des dossards. Cet événement à but non lucratif est organisé dans les rues bordées de palmiers de San Juan.