Le Brunello Crossing est un événement de course à pied qui se déroule en février à Montalcino, en Toscane. La course comprend plusieurs distances et emmène les coureurs sur des terrains variés, notamment des chemins de vignobles, des sentiers boisés et des routes historiques telles que la Via Francigena et la Maremmana. L'événement coïncide avec la saison des vendanges du Brunello, associant ainsi le patrimoine culturel de la région à une expérience de course à pied exigeante.