La course automnale Windsor Trail Run se déroule en novembre et propose aux coureurs le choix entre un semi-marathon ou un 10 km sur certains des sentiers les plus pittoresques de la vallée de la Tamise. Avec pour toile de fond les sites emblématiques de Windsor et Eton, le parcours suit des sentiers naturels au bord de la rivière, plats, rapides et conviviaux, conçus pour mettre en valeur la beauté de la région sans la boue épuisante d'une course de cross-country traditionnelle. Les participants prennent le départ par vagues successives, ce qui crée une atmosphère accueillante pour tous les niveaux tout en laissant la voie libre à ceux qui visent le podium. Chaque participant qui termine la course reçoit une médaille personnalisée, et des prix sont remis aux trois premiers hommes et femmes de chaque distance. Les installations sur place, les commentaires et la musique font de cet événement bien plus qu'une simple course, offrant une journée familiale dans l'un des paysages les plus historiques d'Angleterre.