A Trail Run oferece uma experiência única de corrida em Boston, localizada na Cathleen Stone Island, no porto de Boston. Os participantes podem desfrutar de um dia ao ar livre com colegas de trabalho e amigos, começando com uma viagem de balsa até a ilha. O evento inclui uma corrida por trilhas panorâmicas, seguida de jantar, bebidas e uma celebração. Os fundos arrecadados apoiam a missão da Cathleen Stone Island de fornecer educação científica prática e gratuita para os jovens de Boston.