Urban Bourbon Half Marathon adalah acara pengalaman yang merayakan sejarah industri penyulingan Louisville dan Kentucky. Acara ini menampilkan lomba lari melalui area-area indah di Louisville, dengan start dan finish di pusat kota. Penambahan baru, Urban Bourbon 5K, menawarkan rute yang lebih pendek. Peserta akan mendapatkan kaos lengan panjang dan medali bertema bourbon. Acara pasca lomba, Urban Bourbon Bash, mencakup musik live, sampel bourbon gratis, bir, pizza, dan sup untuk peserta half marathon. Acara ini terbuka untuk individu berusia 21 tahun ke atas.