Die „Where the Pavement Ends Trail Races“ finden auf den Lake Windwing Ballfeldern in Ridgefield, Connecticut, statt. Die Teilnehmer können zwischen einer Runde oder zwei Runden auf einem anspruchsvollen, felsigen Trail durch die Hemlock Hills/Pine Mountain Open Space wählen. Die Veranstaltung ist Teil der Westchester-Fairfield Trail Mix Series, die sieben Trail-Läufe umfasst. Die Ergebnisse dieser Läufe zählen zur Ermittlung eines Seriensiegers, der mit Sonderpreisen ausgezeichnet wird. Diese Veranstaltung richtet sich sowohl an erfahrene Trail-Läufer als auch an weniger erfahrene Läufer, wobei Neulingen empfohlen wird, sich für die kürzere Strecke zu entscheiden.