Die Läufe starten und enden im historischen Viertel Cotton Row in Greenwood und führen durch die flachen, von Bäumen gesäumten Straßen von Greenwood. Läufer und Zuschauer werden die schönen Eichen und Häuser entlang des Grand Boulevard lieben, der einst von der US-Handelskammer und den Garden Clubs of America zu einer der „10 schönsten Straßen Amerikas” gekürt wurde.